Narodil se 11. listopadu 1974 poblíž Hollywoodu v Kalifornii jako jediný syn ilustrátora a distributora komiksů, který byl napůl Ital a Němec, a jeho ženy, která byla sekretářkou německého původu. Když se v roce 1975 rodiče rozvedli, Leonardo vyrůstal s matkou a s otcem udržoval jen úzké kontakty.
Jeho první vystoupení v televizi proběhlo v TV reklamách na nejrůznější výrobky jako jsou např. výrobky s obilnin, dětské hračky nebo žvýkačky a dále se objevoval ve „výchovných filmech“ jako je např. Mickyho klub bezpečnosti (Micky's Safety Club) a How to Deal with a Co dělat s rodičem, který bere drogy (Parent Who Takes Drugs
HERECKÁ KARIÉRA
2011 Brave New World
Chancellor Manuscript, The
Low Dweller, The
Rise of Theodore Roosevelt, The
2010 Deep Blue Goodbye, The
Počátek
Prokletý ostrov
2008 Labyrint lží
Nouzový východ
2006 Krvavý diamant
Skrytá identita
2004 Letec
2002 Gangy New Yorku
Chyť mě, když to dokážeš
2001 Don's Plum Bar
2000 Pláž
1998 Celebrity
Muž se železnou maskou
1997 Titanic
1996 Marvinův pokoj
Romeo a Julie
1995 Rváčův deník / Basketbalový deník
Rychlejší než smrt
Úplné zatmění
1994 Foot Shooting Party, The
1993 Co žere Gilberta Grapea
Dospívání po americku / Život jednoho chlapce
1992 Jedovatý břečťan
1991 Critters 3